このことわざは、イギリスとアメリカで解釈が異なることわざのひとつです。イギリスでは、「たびたび商売を替えたり、転居したりする人には金がたまらない」という意味に解釈し、日本の「石の上にも三年」に相当します。また「浮気者は真の愛情が得られない」といった意味で使われることもあるようです。つまりイギリスでは、a rolling stoneを「腰の落ち着かないもの、浮気者」の意にとり、苔のような「古いもの」に価値を見出しています。日本人の「苔」に対する考え方も同様で、「君が代」の「苔のむすまで」という歌詞からも分かります。

一方アメリカでは、a rolling stoneは「積極的で活動的な好ましい人」であり、mossをかびやさびなどと同様に汚いもので捉えています。アメリカ人は、mobility「動くこと」に価値を置く国民で、有能な人間ほど会社を転々と替わり、替わるごとに給料も地位も上がる。住まいも収入が上がるたびに替えていく。ある統計によると、日本人の一生における引っ越しの回数は５回であるが、アメリカ人は平均１５回、成功した実業家などの場合は平均２５回であるらしい。またアメリカは、離婚、再婚率も非常に高い国でもありますね。

同じことわざでも、それを使う国民の価値観や人生観によって異なった解釈がなされるのは興味深いですね。
ふと日本語のことわざに目を向けてみると二通りの解釈ができるものがあります。
例えば、「犬も歩けば棒にあたる」は、本来は「なまじ動き回ると思わぬ災難にあう」という意味でしたが、現代では、「歩き回っていれば、そのうち良いことに出会う」というように解釈することが多いようです。

みなさんは、イギリス的、アメリカ的、どちらの解釈がお好きですか？

【塾長の想うこと・・・】
何かを得たいと本気で思えば思うほど、そう簡単には手に入らないとしみじみと実感します。私個人的には、上記のことわざのアメリカ人的解釈が好きで、まずはできる限り行動してみて、うまくいかなければまた次、という発想が好きですが、その過程で自ら見極めて決断したからには「苔のむすまで」のように、小さな失敗など気にせず、継続し続けることが自己実現につながると感じます。覚悟を決めたものに対しては、長期的なスパンからの俯瞰力が大切で、一回一回の一見失敗のように見える体験を、いかに自分の血肉に替えていけるか、またそう解釈できるかが鍵だと思っています。

未来の明確なvisonを持って、ワクワクしながら日々精進しましょう！

【文法・語法】
it は形式主語でcrying~が真主語。通常形式主語に対する真主語はto-Vやthat節が多く使われますが、ことわざのような一般性を表す場合はVingが使われることがあります。noは形容詞でuseを修飾。このuseは名詞で「役立つこと、有用性」の意味。この前置詞のoverは関連を表し、aboutよりも継続的な行為や関心などを暗示しています。spiltは他動詞spillの過去分詞で名詞milkを修飾しています。

類似のことわざに、
What is done cannot be undone.
「いったんしたことはやり直せない」
があります。

このことわざはには必ず『覆水盆に返らず』という日本のことわざが当てられており、現代では、後悔先に立たず（一度してしまったことは取り返しがつかない、終わったことをくよくよしても仕方ない）という意味で使いますが、本来は「一度別離した夫婦の仲は元に戻らない」という意味だったようです。

「覆水」は、spilt milkとなっていますが、これは英米人の生活にミルクが深い関係を持っているためで、ミルクを使った表現ははたくさんあります。
white as milk「真っ白い」、milk and honey「豊かな生活の糧、生活の豊かさ」、milk and water（《英》非難して）「水で薄めた牛乳、気の抜けた話、めそめそした感情、おざなりである」、the milk of human kindness「温かい人情」

【塾長の想うこと・・・】
人生教訓になることわざですね。私自身もこれまでの様々な学びの中で、後悔することが大分少なくなりました。①なるべく後悔しないように、選択するときに吟味すること、②自らの責任で吟味して選択した以上、後悔・失敗という概念を持たないこと、③長期的なプロセスの中でのうまくいかない短期的、一時的な結果にいちいち左右されないこと。
この３つを心がけています。
ひとことで言うと、Believe in yourself!
ですね。
誰よりもまず、自分が自分を一番信じてあげましょう